Неуспелият музикант Питър Бретър е прекарал шест години в идеализиране на своята приятелка - телевизионната звезда Сара Маршал. Но целият му свят бива разбит, когато тя го изоставя и Питър остава сам. След неуспешен период на женкарство и нервна криза, съкрушеният мъж решава да замине за Хаваите, където се сблъсква с най-лошия си кошмар - бившата му и перфектното ѝ ново гадже са отседнали в същия хотел. Сега Питър трябва да се стегне и да превъзмогне разочарованието си... дори с цената на няколко стотин плодови коктейла.