En plena temporada de graduación, Mandy Yang y su mejor amigo, el también marginado Ben, están rodeados de extravagantes invitaciones al baile de graduación con temática de los 80's. Sin embargo, Mandy mantiene su mirada concentrada en un objetivo diferente: su sueño de toda la vida de asistir a Harvard. Cuando se entera de que la pusieron en lista de espera, se dispone a hacer cuanto sea necesario para que la acepten, aunque eso signifique pedirle ayuda a la persona que más detesta: el popular y atlético Graham Lansing, cuyo padre es un poderoso senador y exalumno de Harvard. Cuando Mandy se convierte en la profesora particular de Graham, comienza a darse cuenta de que él no es lo que ella creía y de que tal vez haya algo más en la vida que ir a Harvard.