Arrivata a Boston, Pollyanna viene accompagnata nella lussuosa casa di Mrs. Carew. Nonostante l'accoglienza sia piuttosto fredda, la bambina non si perde d'animo e cerca subito di instaurare un dialogo con la sorella di Della. Soltanto l'indomani si accorge, spaventata, di aver perduto il suo piccolo scoiattolo.