La novena temporada encuentra a nuestro héroe, el piloto de hidroavión alcohólico que apenas funciona Sterling Archer, descansando en una hermosa isla en el Pacífico Sur alrededor de 1939. Mientras que el resto del mundo está preocupado por la inminente Segunda Guerra Mundial, a Archer solo le preocupa quién está comprando su siguiente trago. Junto con su fiel copiloto Pam, Sterling debe navegar por arenas movedizas, caníbales, monos superinteligentes, dardos envenenados, piratas, y ¿mencionamos arenas movedizas?